Nach ersten Engagements in Trier und Münster war Dirk Kaftan 1. Kapellmeister und stellvertretender Generalmusikdirektor in Bielefeld und Dortmund. Als Konzertdirigent leitete er Orchester wie DSO Berlin, Stuttgarter Philharmoniker, Berliner Symphoniker und Bremer Philharmoniker, sowie, in der Spielzeit 10/11 die Staatsphilharmonie Nürnberg, das Orquesta Filarmonica de Gran Canaria, sowie das Orchester des Teatro Massimo Bellini, Catania.
Als Operndirigent gastierte er u. a. in Montpellier, St. Gallen, Nürnberg, Mannheim, an der Semperoper Dresden und an der Deutschen Oper Berlin. Von 2006 bis 2009 war er als 1. Kapellmeister und Stellvertreter des Chefdirigenten an der Grazer Oper engagiert.
Seit der Spielzeit 2009/10 ist Dirk Kaftan Generalmusikdirektor in Augsburg. Zuletzt war er in der Fachzeitschrift "Opernwelt" zum Dirigent des Jahres nominiert worden.